Los lotes fueron vendidos durante un período de cuatro días, del 23 al 26 de abril de 1996, en nueve sesiones separadas. El espacio en la sala de ventas estaba limitado a alrededor de 2,000 posibles compradores al día. Sotheby’s anticipaba que la subasta recaudaría más de $4.6 millones ($9.4 millones o £7 millones hoy en día). Para el segundo día de la subasta, la estimación ya había aumentado considerablemente.
Según Sam Jaffa de la BBC, “Los artículos más costosos eran aquellos íntimamente asociados con los años en la Casa Blanca”. Un caballito de madera para niños que tenía un precio de $75,000 se vendió por $400,000 ($820,000 o £600,000 hoy en día). “Nunca en sus sueños más salvajes alguien de Sotheby’s habría imaginado el éxito de esta venta”, dijo. Las gangas fueron pocas. El precio más bajo pagado fue de $1,250 por seis libros sobre Asia. Un collar de tres hilos de perlas falsas, mostrado en una famosa fotografía de 1962 de Jackie con su hijo pequeño John tirando de ellas, estaba valorado en $500-$700. Se vendió por $211,500. Su encendedor, esperado en $300, se vendió por $85,000. El libro de texto con los garabatos en la ropa alcanzó los $42,500 ($87,000 o £64,000 hoy).
El artículo que alcanzó el precio más alto fue su enorme anillo de compromiso, que se vendió por $2.6 millones ($5.3 millones o £4 millones hoy). Cortado del diamante Lesotho III de 601 quilates, fue comprado por Anthony O’Reilly, presidente multimillonario del grupo alimentario Heinz, a quien los tabloides de Nueva York rápidamente apodaron el Rey del Ketchup. O’Reilly decidió comprar el diamante para su esposa Cryss, miembro de una familia naviera griega, después de verlo en un periódico. El segundo precio más alto fue de $1.3 millones ($2.7 millones o £2 millones hoy), pagados por un escritorio antiguo francés donde el presidente Kennedy firmó el tratado parcial de prohibición de ensayos nucleares en medio de la crisis de los misiles cubanos.
Entre los compradores más destacados estaba el actor Arnold Schwarzenegger, quien en ese momento estaba casado con Maria Shriver, sobrina del presidente Kennedy. Su mayor compra fueron los palos de golf MacGregor de Kennedy en una bolsa con la inscripción “JFK Washington DC”. Los $772,500 que pagó fueron considerablemente más altos que los $900 que se esperaba. También compró una pintura de Norman Rockwell del presidente por $134,500 y un juego de escritorio de cuero por $189,500.
